Μαζί με τους Village People, ο καλλιτέχνης της ντίσκο της δεκαετίας του '70 Sylvester ήταν ένας από τους λίγους καλλιτέχνες της εποχής που δεν φοβόταν να αναγνωρίσει ανοιχτά την ομοφυλοφιλία του. Γεννημένος ο Sylvester James τον Σεπτέμβριο του 1944 στο Λος Άντζελες της Καλιφόρνια, ο Sylvester μυήθηκε στη μουσική σε νεαρή ηλικία από τη γιαγιά του, Julia Morgan, η οποία ήταν τραγουδίστρια της τζαζ. Ενώ ήταν ακόμη νεαρός, ο Sylvester άρχισε να τραγουδά σε γκρουπακια γκόσπελ, ενώ έβρισκε περαιτέρω έμπνευση από τους Bessie Smith και Billie Holiday, μεταξύ άλλων.
Μετά τη μετεγκατάστασή του στο Σαν Φρανσίσκο στα τέλη της δεκαετίας του '60, ο Sylvester άρχισε να παίζει σε μια μουσική παραγωγή με το όνομα Women of the Blues προτού γίνει η ατραξιόν των Cockettes, ενός αβάν-γκαρντ θεατρικού θιάσου που στις αρχές της δεκαετίας του '70. Μετά την αποχώρησή του από τους Cockettes το 1973, ο Sylvester υπέγραψε συμβόλαιο με τη Hot Band και εξέδωσε κυκλοφορίες όπως το Scratch My Flower και το Bazaar την ίδια χρονιά.
Το χορευτικό φανκ στυλ του Sylvester μετατράπηκε τελικά σε ντίσκο, καθώς η επιβλητική και πάνω στη σκηνή παρουσία του δημιούργησε αρκετούς θαυμαστές για τον τραγουδιστή . Εξέδωσε επίσης μερικές από τις πιο γνωστές ηχογραφήσεις του γύρω στο τέλος της δεκαετίας του 70 ενώ κυκλοφόρησε δημοφιλείς ντίσκο επιτυχίες όπως "You Make Me Feel (Mighty Real)" και "Dance (Disco Heat).»
Το έτος 1979 βρήκε τον Sylvester να λαμβάνει τρία βραβεία Billboard και ένα άλλο για το Best Male Disco Act από το Disco International Magazine, καθώς και να συμμετέχει στην ταινία The Rose του 1979 της Bette Midler. Αλλά από την αυγή της δεκαετίας του '80, η ντίσκο θεωρούνταν ολοένα και πιο περασμένη και η καριέρα του τραγουδιστή άρχισε να παίρνει την κατιουσα
Αν και συνέχισε να ηχογραφεί άλμπουμ κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του '80, η καριέρα του Sylvester έφτασε σε απότομο και τραγικό τέλος στις 16 Δεκεμβρίου 1988, όταν πέθανε από επιπλοκές που σχετίζονται με το AIDS.
Παρά το θάνατό του, η μουσική του Sylvester παραμένει δημοφιλής στις πίστες σε όλο τον κόσμο, ενώ το "You Make Me Feel (Mighty Real)" έχει καλυφθεί όλα αυτά τα χρόνια από τρεις διαφορετικούς καλλιτέχνες: τον πρώην τραγουδιστή των Bronski Beat and the Communards, Jimmy Somerville (στο σόλο του το 1989 το ντεμπούτο Αλμπουμ Read My Lips), Η κωμικός/ηθοποιός/τραγουδίστρια Sandra Bernhard (στην κυκλοφορία της το 1994 Excuses for Bad Behavior, Pt. 1) και ο πρώην τραγουδιστής των Ten City, Byron Stingily (στο σόλο ντεμπούτο του το 1998, The Purist), του οποίου η συγκεκριμένη version χτύπησε νούμερο ένα στο chart των ΗΠΑ την ίδια χρονιά.