Από πολύ μικρός άρχισε να ξεδιπλώνει τα καλλιτεχνικά του χαρίσματα. Σχημάτιζε μελωδίες στην πιανόλα του σαλονιού. Έκοβε τα μοντέλα από τα περιοδικά μόδας της μητέρας του κι έκανε θέατρο. Η πρώτη του εμφάνιση ως σκηνοθέτη ήταν στο Τέλος του ταξιδιού του Σέριφ και με μαθητές του, από το Κολλέγιο, παρουσίασε έργα του Αριστοφάνη (Όρνιθες, Βάτραχοι, Κύκλωπας, Πλούτος) και του Σαίξπηρ (Όνειρο Θερινής Νυκτός).
Ίδρυσε τη Λαϊκή Σκηνή (1934-36) και συνεργάστηκε με διάφορους θιάσους (Κατερίνας, Κοτοπούλη, κ.ά.).καθοριστική για τον Κουν υπήρξε η γνωριμία του με τον Φώτη Κόντογλου. Όπως έλεγε ο ίδιος, τον βοήθησε να γνωρίσει την Ελλάδα, να νιώσει το άνοιγμα προς κάθε τι το Ελληνικό. Το 1942 το όνειρο του γίνεται πραγματικότητα και έτσι ιδρύει το Θέατρο Τέχνης όπου και ανέβασε Ίψεν, Τζορτζ Μπέρναρντ Σω, Πιραντέλλο και μετά την απελευθέρωση για πρώτη φορά στην Ελλάδα Λόρκα, Τένεσι Ουίλιαμς, Μίλερ κ.ά.
Επίσης το ίδιο έτος (1942) ίδρυσε τη Δραματική Σχολή του θεάτρου του, στην οποία μαθήτευσαν οι σημαντικότεροι σκηνοθέτες και ηθοποιοί της μεταπολεμικής γενιάς. Από το 1957 ανεβάζει αρχαίο δράμα. Απ' τα έργα που σκηνοθέτησε τα τελευταία χρόνια ξεχωρίζουν: Το παιχνίδι της σφαγής του Ε. Ιονέσκο (1970-71), Τρωίλος και Χρυσηίδα του Σαίξπηρ (1972-73), Ο τρόμος και η αθλιότητα του Γ΄ Ράιχ του Μπ. Μπρεχτ (1974-75), Τρεις αδερφές του Α. Τσέχοφ (1975-76), Η αληθινή απολογία του Σωκράτη του Κ. Βάρναλη (1976-77), Ο αυτόχειρ του Ν. Έρντμαν (1977-78), Τα τέσσερα πόδια του τραπεζιού του Ι. Καμπανέλλη (1978-79), Δάφνες και Πικροδάφνες των Δ. Κεχαΐδη - Ε. Χαβιαρά (1979-80), Το σόι του Γ. Αρμένη (1980-81), Το Πιστοποιητικό του Ν. Έρντμαν (1981-82), Το Πανηγύρι του Δ. Κεχαΐδη (1982-83), Θαμμένο παιδί του Σ. Σέπαρντ (1983-84), Ούτε κρύο ούτε ζέστη του Φ. Κρετς (1984-85), Ριχάρδος Γ΄ του Σαίξπηρ (1985-86), Εσωτερικές φωνές του Ε. ντε Φιλίππο (1986-87), Ο ήχος του Όπλου της Λ. Αναγνωστάκη (1986-87).
Το Θέατρο Τέχνης συμμετείχε σε πολλά ελληνικά (Αθηνών, Επιδαύρου, Φιλίππων κ.ά.) και ξένα (Λονδίνου, Παρισιού, Μονάχου, Βιέννης κ.ά.) φεστιβάλ.Όταν άρχισε να ανασαίνει οικονομικά και να απολαμβάνει τους καρπούς των κόπων 50 χρόνων, η υγεία του είχε πλέον κλονιστεί. Στις 8 Φεβρουαρίου 1987 εισήχθη στο νοσοκομείο με έντονους πόνους στο στήθος. Άφησε την τελευταία του πνοή το βράδυ της 14ης Φεβρουαρίου, την ώρα ακριβώς που θα δινόταν η πρεμιέρα του έργου «Ο ήχος του όπλου» της Λουλας Αναγνωστάκη, που λίγο καιρό πριν είχε αρχίσει να σκηνοθετεί στο «Υπόγειο», στο Θέατρο Τέχνης.