Όλες οι εφηβικές φάσεις μιας αντισυμβατικής και αυτοκαταστροφικής συμπεριφοράς: έγραφε στίχους στα τετράδιά της, παράτησε το σχολείο, έβαφε τα μαλλιά της στα χρώματα του ουράνιου τόξου και άρχισε να κάνει χρήση ναρκωτικών. Βέβαια, αυτή η ταραχώδης εφηβική ζωής προκλήθηκε από την άσχημη οικογενειακή ζωή..
Η καριέρα της έχει διαρκέσει πάνω από 40 χρόνια. Το άλμπουμ της She's So Unusual (1983) ήταν το πρώτο ντεμπούτο άλμπουμ της με τέσσερις κορυφαίες επιτυχίες στο Billboard Hot 100 - "Girls Just Want to Have Fun", "Time After Time", "She Bop" και "All Through the Night" και κέρδισε το βραβείο Καλύτερου Νέου Καλλιτέχνη στο 27ο βραβείο Grammy το 1985. Η επιτυχία της συνεχίστηκε με το soundtrack για την ταινία The Goonies και το δεύτερο δίσκο της True Colors (1986). Αυτό το άλμπουμ περιλάμβανε το μοναδικό αριθμό "True Colors" και "Change of Heart", τα οποία ανέβηκαν στην κορυφή στον αριθμό τρία.
Από το 1983, η Lauper κυκλοφόρησε έντεκα άλμπουμ στούντιο και συμμετείχε σε πολλά άλλα projects.Το εκκεντρικό της ντύσιμο βοήθησε να διαδοθεί η εικόνα της σε έφηβες όλης της Αμερικής. Μία απ’ τις γυναίκες που εμπνεύστηκαν από το ντύσιμο της Λόπερ ήταν ένα ανερχόμενο αστέρι της μουσικής σκηνής, ονόματι Μαντόνα....
To "Girls Just Want to Have Fun" είναι ένα τραγούδι που γράφτηκε και ηχογραφήθηκε για πρώτη φορά το 1979 από τον Αμερικανό μουσικό Robert Hazard. Είναι όμως ποιό γνωστή η εκτέλεση του κομματιού ως single από την Cyndi Lauper, της οποίας η έκδοση κυκλοφόρησε το 1983. Ήταν το πρώτο μεγάλο single που κυκλοφόρησε η Lauper ως σόλο καλλιτέχνης και το single από το ντεμπούτο της άλμπουμ "She's So Unusual" (1983).
«Time after time» τραγούδησε η Σίντι Λόπερτο 1984 με το τραγούδι να κυκλοφορεί για πρώτη φορά στις 27 Μαρτίου του ίδιου έτους. Ήταν η μεγαλύτερη επιτυχία για την αμερικανίδα καλλιτέχνιδα και μία από τις χαρακτηριστικότερες μπαλάντες της δεκαετίας του 1980 Το τραγούδι μπήκε στην κυριολεξία την τελευταία στιγμή στο άλμπουμ She’s so Unusual. Ο παραγωγός Ρικ Τσέρτοφ ήθελε ένα ακόμη δυνατό κομμάτι για να πλαισιώσει τα Girls Just Want To Have Fun, She’s Bop και All Through The Night, που προορίζονταν για σινγκλ.
Το 2010, το Memphis Blues ,το δέκατο άλμπουμ της έγινε το πιο επιτυχημένο άλμπουμ του Billboard του έτους, παραμένοντας στο νούμερο ένα στο Billboard Blues Albums για 13 συνεχόμενες εβδομάδες. Το 2013, η Lauper κέρδισε το βραβείο Tony για την καλύτερη μουσική για τη σύνθεση του μιούζικαλ Kinky Boots του Broadway, καθιστώντας την την πρώτη γυναίκα που κέρδισε την κατηγορία από μόνη της. Το 2014, η Lauper έλαβε το Grammy Award for Best Musical Theater Album για το άλμπουμ the cast recording.
H Σίντι Λόπερ έχει κάνει τα πάντα στην καριέρα της και το μόνο σίγουρο είναι ότι τίποτε δεν την σταματά. Έτσι το 2016, στα 62 της χρόνια , μετά την ποπ και το μιούζικαλ αφιερώθηκε στην κάουντρι. Ο καινούργιος της δίσκος ονομάστηκε«Detour» και ηχογραφήθηκε στην Νάσβιλ. Πρόκειται για διασκευές γνωστών κομματιών του συγκεκριμένου είδους μουσικής, από τη δεκαετία του ’40 μέχρι σήμερα. Πρόκειται για επιτυχίες των Patsy Cline, Loretta Lynn, Wanda Jackson, George Jones, Dolly Parton και Marty Robbins.