Αναδείχθηκε αμέσως, και πλην ελάχιστων εξαιρέσεων έπαιξε ρόλους σε φιλμ δράσης: Γκάγκστερ, φιλμ- νουάρ, γουέστερν. Να σημειώσω το "Δρόμο χωρίς όνομα" (1948), τον έξοχο ρόλο του ως παλιάτσο στη "Νύχτα και η πόλη" (1950) και τον πολύ ανησυχητικό "Πανικό στους δρόμους" (1950) με την καθοδήγηση του Ηλία Καζάν.
Ο Γουίντμαρκ έκανε το ντεμπούτο του στο Μπρόντγουεϊ το 1943 με τη παράσταση «Kiss and Tell», ενώ το ντεμπούτο του στον κινηματογράφο χρονολογείται από το 1947 στο φιλμ νουάρ «Το Φίλι του Θανάτου», σε σκηνοθεσία Χένρι Χάθαγουεϊ, στο οποίο έπαιξε το ρόλο του Τόμι Ούντο, ενός ψυχοπαθή γκάνγκστερ που, σε μια σκηνή που έχει παραμείνει διάσημη, σκοτώνει μια ανάπηρη ηλικιωμένη γυναίκα σε αναπηρικό καροτσάκι σπρώχνοντάς την κάτω από τις σκάλες. Για αυτήν την ερμηνεία, ο Γουίντμαρκ έλαβε μεικτές κριτικές από τους κριτικούς, και κέρδισε μια υποψηφιότητα για Όσκαρ, ενώ κέρδισε μια Χρυσή Σφαίρα.
Το 1962 συμμετείχε στην ταινία Η δίκη της Νυρεμβέργης. Ο Γουίντμαρκ πρωταγωνίστησε σε δεκάδες ταινίες καλύπτοντας όλα τα είδη: το γουέστερν («Κίτρινος ουρανός», «Αλαμο», «Αλβαρέζ Κέλι»), το πολεμικό έπος («Οκινάγουα», «Βυθίσατε το υποβρύχιο Β28») και την αστυνομική περιπέτεια («Μάντιγκαν»).
Πολύ εντυπωσιακός στα 1965, όταν παρήγαγε και έπαιξε στο " The Bedford incident", που αναφέρεται στον κίνδυνο πυρηνικού ολοκαυτώματος εξαιτίας εμπλοκής των δύο (τότε) υπερδυνάμεων. Επίσης έπαιξε στο αριστούργημα του Σίντνει Λιουμέτ «Έγκλημα στο Όριεντ Έξπρες» (1974) και συνεργάστηκε με σπουδαίους σκηνοθέτες όπως ο Τζον Φορντ, Στάνλεϊ Κρέιμερ, Έντουαρντ Ντμίτρικ και Ντον Σίγκελ.
Έπαιζε συνεχώς, κι όταν "πέρασε η μπογιά του" πέρασε σε δεύτερους ρόλους. Ο Αμερικανός ηθοποιός πέθανε σε ηλικία 93 ετών στο Κονέκτικατ στης 24 Μαρτίου 2008.